Leon Bailey, né le 9 août 1997 à Kingston en Jamaïque, mesure 1,78 m et évolue au poste d’attaquant. Il commence sa carrière en Europe en 2013 au FC Liefering, avant de rejoindre l’AS Trenčín en 2015, puis le KRC Genk en Belgique. Il y fait ses débuts le 21 août 2015 lors d’un match de championnat contre le Saint-Trond VV, et marque son premier but professionnel le 21 novembre contre OH Louvain. À la fin de cette saison, il est élu meilleur jeune joueur de l’année en Jupiler Pro League pour la saison 2015-2016.
En janvier 2017, il est transféré au Bayer Leverkusen en Bundesliga, où il se distingue rapidement par ses performances. Lors de la saison 2017-2018, il reçoit le titre de meilleur rookie en Bundesliga. Sur ses quatre saisons avec Leverkusen, il marque régulièrement, notamment lors de la saison 2020-2021 où il inscrit neuf buts en championnat et cinq en compétitions européennes.
En 2021, il rejoint le championnat anglais et s’engage avec Aston Villa. Bien qu’il connaisse des débuts irréguliers en raison de blessures, il se stabilise et devient un joueur clé de l’équipe, particulièrement lors de la saison 2023-2024 où il marque dix buts en championnat.
Sur la scène internationale, malgré sa popularité en Belgique et en Allemagne, ses débuts avec la Jamaïque tardent. En 2017, des discussions avec son agent et père adoptif, Craig Butler, retardent sa sélection. Des rumeurs circulent également quant à son potentiel intérêt pour l’Angleterre ou la Belgique, mais en 2019, Bailey annonce officiellement son choix de représenter la Jamaïque et participe à la Gold Cup la même année.
Au fil de sa carrière, Bailey accumule plus de 350 matchs professionnels et près de 75 buts, tout en remportant plusieurs distinctions, dont celui de meilleur jeune joueur de l’année en Jupiler Pro League en 2016 et de meilleur rookie de la Bundesliga en 2017-2018.