Michele Di Gregorio, né le 27 juillet 1997 à Milan, est un gardien de but italien formé à l'Inter Milan. Il est prêté à plusieurs clubs pour accumuler de l'expérience, dont l'AC Renate et Novare en Serie C, puis le Pordenone Calcio en Serie B lors de la saison 2019-2020, où il impressionne par sa régularité et ses prestations.
En août 2020, il rejoint l'AC Monza en prêt avec option d'achat. Di Gregorio contribue activement à la montée historique du club en Serie A lors de la saison 2021-2022, avec des performances notables, notamment lors des barrages d'accession contre le Pise SC. À la suite de cette montée, son transfert devient définitif. En 2024, il est prêté à la Juventus FC, confirmant sa progression dans l'élite du football italien.